Φρουριακή εμφάνιση, που δεν είναι συνηθισμένη σε άλλα μοναστικά συγκροτήματα, έχει η περιώνυμη Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου, κτισμένη σε δυσπρόσιτη πλευρά του φαραγγιού «των έναντι της πολίχνης της Σκοπέλου υψουμένων βουνών» (Π. Λαζαρίδης).
Μπαίνοντας από την είσοδο της βορειοδυτικής πλευράς, στον περίβολο αντικρίζει ο επισκέπτης αριστερά το παρεκκλήσιο του Αγίου Νικολάου, δεξιά το μαγειρείο, την τράπεζα, τα κελλιά και το Καθολικό, στον τύπο των σταυροειδών εγγεγραμμένων τετρακιονίων, με τρούλλους, αλλά χωρίς νάρθηκα.
Οι παραστάδες των θυρών του Καθολικού, νότια και δυτική, είναι μαρμάρινες με πλούσιο γλυπτό φυτικό διάκοσμο. Έχουν δε ομοιότητες με τα πλαίσια των θυρών του καθολικού της Μονής Τιμίου Προδρόμου (ανακαίνιση του το 1721) και της Ενοριακής Εκκλησίας της Παναγίας Φανερωμένης (του 1711). Οι τρεις Ναοί παρουσιάζουν κοινά στοιχεία στα θυρώματά τους με αυτά του Αγ. Κωνσταντίνου Παροικιάς της Πάρου, γεγονός που δικαιολογείται από το ότι ο ιερομόναχος Παχώμιος, κτίτορας της Φανερωμένης ήταν Παριανός, όπως πρόσφατα ευρεθείσα επιγραφή στην Ευαγγελίστρια μαρτυρεί: «Συνδρομητής Παχώμιος εκ Πάρου».
Εντυπωσιακά και αρίστης τέχνης είναι το Τέμπλο του Καθολικού, όπως και ο Δεσποτικός θρόνος, έργα του έτους 1777.
Αξιόλογες και οι σωζόμενες εικόνες, με πρώτη αυτή της Παναγίας της «Παμμακαρίστου» του 15-16ου αιώνος, «επί θρόνου καθημένης με στέφανον αργυρούν, το δε βρέφος χρυσούν» (Κ. Δαπόντες), το πρώτο προσκύνημα και καταφύγιο των χριστιανών της νήσου σε κάθε ανάγκη και περίσταση.
Κτίτορας της Μονής υπήρξε ο πατέρας του Καισαρίου, Χατζη-Στεφανής Δαπόντε, σε ένδειξη ευγνωμοσύνης για τη θαυματουργική διάσωσή του από κάποιο κίνδυνο, το 1712.
Έχει αποθησαυρισμένα τίμια λείψανα των Αγίων Πελαγίας, Γεωργίου και άλλων ανωνύμων.
Ημέρα Πανηγύρεως: Ευαγγελισμού της Θεοτόκου 
