Σύμφωνα με την παράδοση το κάστρο του Διδυμοτείχου πολιορκήθηκε από τους Βουλγάρους του τσάρου Ιωαννίτση (Καλογιάννη για τους συμπατριώτες του, Σκυλογιάννη για τους "ρωμαίους"). Η κατάσταση ήταν εξαιρετικά δυσχερής για τους πολιορκούμενους που αναθέτουν την προστασία τους στο έλεος του Ιησού Χριστού.
Τη νύχτα του Σαββάτου προς την Κυριακή της Πεντικοστής οι εντός του φρουρίου "ρωμαίους" αποφασίζουν να τολμήσουν έξοδο και προσεύχονται στο ναό του Σωτήρος Χριστού ενώπιον της εικόνας Του. Ακολουθεί λιτανεία. Μεταμεσονύκτια καταρρακτώδης βροχή προκαλεί πρωτοφανή πλημμύρα και οι επιτεθέμενοι βρίσκονται ξαφνικά σε δεινή θέση, καθώς η τάφρος πλημμυρίζει. Πολλοί χάνονται, ενώ όσοι σώζονται φεύγουν πανικόβλητοι για να γλιτώσουν.
Σε ανάμνηση του γεγονότος καθιερώθηκε κάθε χρόνο την ημέρα της Πεντηκοστής να γίνεται λιτανεία και να ακολουθεί πανήγυρις επάνω στο κάστρο, το Καλέ-παναϊρ, το οποίο συνεχίστηκε μετά του 1361. Εκτός των άλλων γινόταν και χοροί, παλαιστικοί και άλλοι αγώνες. Λόγω της στενότητας του χώρου το πανηγύρι μεταφέρθηκε στη θέση Τσαΐρια, στα βόρεια της έξω πόλης.
Δυστυχώς μετά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο η γιορτή περιορίστηκε στη λιτανεία η οποία βαθμιαία εξασθένισε και σήμερα έχει εκλείψει.
Προσφάτως ερευνητές απορρίπτουν την υπόθεση ότι η παράδοση αφορά τους βουλγάρους και θεωρούν ότι οι επιτιθέμενοι ήταν οι σταυροφόροι. Ο λαός του Διδυμοτείχου θα είχε στη μνήμη του και θα γιόρταζε τη διπλή του σωτηρία, εκείνη από τους λατίνους στα τέλη του καλοκαιρίου του 1205 και τη δεύτερη, από τους βουλγάρους τον Ιούνιο του επόμενου έτους, για την οποία πληροφορούμαστε ότι επίσης την είχε θεωρήσει ως "μεγάλο θαύμα".
Η πρώτη επίθεση υπό τον Ερρίκο καταλήγει στην καταστροφή των στρατευμάτων των σταυροφόρων από ξαφνική νεροποντή και ξεχείλισμα του Ερυθροποτάμου που πλημμυρίζει τα πάντα. Στη δεύτερη ο μισητός αντίπαλος ήταν ο Ιωαννίτσης, ο Σκυλογιάννης για τους βυζαντινούς τον οποίο βλέπουμε να αποκτείνει ο άγιος Δημήτριος στη λιθανάγλυφη εικόνα από το προσκυνητάρι του και ο οποίος ξαφνικά καίει τις πολιορκητικές του μηχανές και λύνει την πολιορκία, λίγες ημέρες μετά τη γιορτή της Πεντηκοστής.
