Απέχει 90 χιλ. από τη Ρόδο. Δύο δρόμοι οδηγούν στη Μονή, ο ένας από δυτικά από τη θάλασσα δια μέσου της Απολακκιάς και Κατταβιάς, ο άλλος πιο περιπετειώδης αλλά και πιο επιβλητικός από τη Ν.Α.πλευρά δια μέσου των βουνών του χωριού Μεσαναγρού.
Για την ετυμολογία της λέξης Σκιάδι αναφέρονται : Οφείλει την ονομασία της στο Σκιάδιον=σκιερό τοπίο, κατά τους χωρικούς σκιερό μέρος. Κατά άλλους στη σκιά ενός μεγάλου σύννεφου που βρίσκεται τις περισσότερες φορές η απότομη πλαγιά. Μια δεύτερη εκδοχή στηρίζεται στην ομοιότητα με σκιάδιον, ένα πυραμιδοειδές σκέπασμα κεφαλής. Και πράγματι, αν το κοιτάξει κανείς από τη Μονόλιθο, μοιάζει με καπέλο των αρχαίων.
Ο μικρός ναός είναι Βυζαντινός και όχι παλαιοχριστιανικός. Γύρω από την Εκκλησία διακρίνονται τα λείψανα ενός μεγάλου κτίσματος που πιθανότατα ν' ανήκουν σε παλαιοχριστιανική βασιλική. Στα μεταβυζαντινά χρόνια 1200 μ.Χ., σύμφωνα με σωζόμενη χρονολογία, στον τοίχο του Ιερού Βήματος οικοδομήθηκε στα ερείπια του αρχαίου ναού, μικρός ναός βυζαντινού ρυθμού. Αγιογραφήθηκε κατά το ΙΗ΄ αιώνα - οπότε άρχισε και επέκταση του ναού - γεγονός που μαρτυρείται από τη σωζόμενη χρονολογία 1777 και ολοκληρώθηκε περί το 1861 επί ηγουμενίας Ιγνατίου Ζαννετίδη.
Κατά τον ΙΑ΄ αιώνα μ.Χ., σε απόσταση 200-300 μέτρων από τη Μονή, μέσα σε πυκνά δέντρα και θάμνους, ζούσαν δύο ή τρεις ασκητές από την Κατταβιά ή το Βάτι σ' ένα κτίριο που ονομαζόταν «Ασκηταργό». Για αρκετά βράδια ξεχώριζαν εκεί κοντά ένα μοναδικό φως. Πήγαν στο σημείο, όπου εντόπισαν μια εικόνα της Παναγίας. Σύμφωνα πάντα με την παράδοση, αυτό συνέβη σε μια περιοχή που την λένε «Κυρά μένει». Οι ασκητές ανακάλυψαν από θαύμα την εικόνα της Παναγίας και εκτίμησαν ότι επρόκειτο για μια από τις τέσσερις που ιστόρησε - φιλοτέχνησε ο Ευαγγελιστής Λουκάς. Πήραν την εικόνα και το καντήλι με πολλή ευλάβεια και το μετέφεραν στο ασκηταργό τους. Το πρωί η εικόνα είχε εξαφανιστεί. Την αναζήτησαν και τη βρήκαν εκεί που είναι σήμερα κτισμένη η Εκκλησία. Αυτό το συμβάν επαναλήφθηκε και άλλες φορές. Τότε κατάλαβαν ότι η Παναγία ήθελε να μείνει εκεί και αποφάσισαν να εκπληρώσουν την επιθυμία της. Έκτισαν σ' αυτή τη θέση ένα ναό. Επίσης, πριν από αρκετά χρόνια ήταν κτισμένος ένας πανύψηλος τοίχος γύρω στη Μονή για την προστασία της από τους πειρατές. Σήμερα, αυτός ο τοίχος έχει γκρεμιστεί και σώζεται μόνο ένα κομμάτι, το οποίο είναι και η είσοδος της Μονής. Σχετικά με την εικόνα αναφέρονται : Παλαιότερη εικόνα του Μοναστηριού, θα πρέπει να είναι αυτή που βρίσκεται επάνω στην Αγία Τράπεζα και είναι κατασκευασμένη από μαστίχι. Αυτή η μοναδική εικόνα τέχνης και τεχνικής έχει επενδυθεί με λεπτοσκαλισμένο ασήμι. Η εικόνα της Παναγίας που βρίσκεται αριστερά της εισόδου του Ιερού Βήματος, είναι σκεπασμένη μ' ένα ακριβό χυτοϊμάντιο, το οποίο φέρει πολλές γραφές πάνω από το δεξί ώμο της Παναγίας. Διαβάζουμε τ' ακόλουθα : ΑΥΤΟΣ Ο ΧΙΤΝΑΣ / ΗΡΓΥΡΩΘΗ Κ(ΑΙ) ΕΠΙΧΡΥΣΩΘΗ / ΤΗ ΦΙΛΟΠΟΝΩ ΔΑΠΑΝΗ / ΤΟΥ ΠΑΝΟΣΙΟΛΟΓ(ΙΟΤΑΤΟΥ) / ΑΡΧΙΜΑΝΔΡΙΤΟΥ / Κ ΙΓΝΑΤΙΟΥ / ΕΝ ΕΤΕΙ ΣΩΤΗΡΙΩ 1886. ΠΙΟ ΚΑΤΩ ΜΡ ΘΕΟΥ Η ΣΚΙΑΔΕΝΗ. Πάνω από το φωτοστέφανο του μικρού Χριστού : ΕΠΙ ΤΗ ΑΡΧΙΕΡΑΤΕΙΑΣ / ΤΟΥ ΣΕΒΑΣΜΙ(ΟΤΑΤΟΥ) ΑΓΙΟΥ ΡΟΔΟΥ / Κ ΓΕΡΜΑΝΟΥ / ΕΝ ΕΤΕΙ ΣΩΤΗΡΙΩ / 1886 ΝΟΕΜΒ ΕΡΓΟΝ ΤΟΥ ΕΜΜΑΝΟΥΗΛ ΠΑΜΤΕΛΙ. Δ ΧΡΙΣΟΧΟΟΥ ΚΡΗ ΕΤΟΣ 1886. Το πρόσωπο της Παναγίας έχει ζωντανά, εκφραστικά γλυκά μάτια, παρά τη σκοτεινιά που άφησε ο χρόνος. Γύρω από τη Παναγία και το μικρό Χριστό, υπάρχουν σκαλισμένα περίτεχνα άγγελοι, φρούτα, λουλούδια, περικοκλάδες. Η διακόσμηση συμπληρώνεται με φύλλα ροδιάς, σύμβολο γονιμότητας και ζωής. Πάνω στους ώμους, τ' αστέρια της παρθενίας και της καλοσύνης και οι Άγγελοι ξετυλίγουν πάπυρους με φράσεις από την Αγία Γραφή. Στη Μονή υπάρχει επίσης ένα σπάνιο Ευαγγέλιο του 1781, έργο τέχνης ή επίτευγμα της τυπογραφίας, το Μηνιαίο (1862) και η παρακλητική παλαιών εκδόσεων κ.ά. Το σημερινό τέμπλο, είναι αξιόλογο έργο τέχνης, χωρίς βημόθυρο με γλυπτό φυσικό διάκοσμο, με εικόνες μεταβυζαντινής περιόδου, στέκει σε καλή κατάσταση. Μέσα στη μονή υπάρχει ακόμα ξυλόγλυπτος αρχιερατικός θρόνος. Το δάπεδο είναι στρωμένο με άσπρα και μαύρα βότσαλα. Το κτιριακό συγκρότημα αποτελείται από το οίκημα που ονομάζουν Χαλκήτικα γιατί το 'χτισαν οι Χαλκίτες για να διαμένουν όταν έρχονται να προσκυνήσουν. Γενικά, η Μονή πλαισιώνεται από διάφορα προσκτίσματα, οντάδες και νεόδμητα κτίρια που μπορούν να παράσχουν φιλοξενία στους επισκέπτες. Κυρίως όμως πλαισιώνεται από την πανέμορφη θέα, τη γαλήνη του τοπίου που ενισχύεται από τη χάρη και πνευματική παρουσία της Παναγίας. Η Μονή έχει λεηλατηθεί από Γερμανούς - Εγγλέζους - Τούρκους και άλλους ιερόσυλους. Το κτιριακό συγκρότημα από θαύμα δεν πειράχτηκε από την πυρκαγιά του 1992 αν και ο παπα - Ιωάννης Κεραμιτζής από τη Σάμο αγκάλιασε την εικόνα και την απομάκρυνε. Η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας της Σκιαδενής συνηθίζεται μέχρι σήμερα να λιτανεύεται από χωριό σε χωριό της Ρόδου, κατά την περίοδο της Σαρακοστής και οι κάτοικοι τις περισσότερες φορές την μεταφέρουν πεζοί. Την ημέρα της χάρης της, στις 8 Σεπτεμβρίου, που τιμάται το «Γενέσιον της Θεοτόκου», πλήθος πιστών συρρέουν από το νησί της Ρόδου και της Χάλκης. Πρέπει να αναφέρουμε ότι κατά την περίοδο της Τουρκοκρατίας, ο ηγούμενος Ιγνάτιος Ζαννετίδης είχε μετατρέψει τη Μονή σε ίδρυμα κυνηγημένων και απελπισμένων γυναικών. Ως δεύτερη Μητρόπολη, έβγαζε άδειες γάμου και βαπτίσεων. (Την περίοδο εκείνη ο Μητροπολίτης Συνέσιος, προσκληθέντος δε του Πατριάρχου, ανεχώρησεν στην Κων/πολιν και άφησεν στη θέση του τον Ιγνάτιο ως αρχιερατικό επίτροπο για όλη τη Ρόδο και τα νησιά Σύμη, Τήλο, Χάλκη, Νίσυρο, Καστελλόριζο). Εκτός από τον τρόπο εύρεσης της εικόνας της Παναγίας, σας παραθέτουμε και μερικά θαύματα ακόμη : Ι) Στα χρόνια των πειρατών ανάγεται η ακόλουθη ιστορία. Ένα πειρατικό πλοίο, έριξε άγκυρα κοντά στη θάλασσια περιοχή του βουνού Σκιάδι. Οι πειρατές που γνώριζαν πως η Εκκλησία έχει τιμαλφή, ανέβηκαν στο μοναστήρι και άρχισαν να λεηλατούν. Άρπαξαν και το εικόνισμα της Μεγαλόχαρης. Όταν όμως επέστρεψαν στο σκάφος, το πλοίο μαρμάρωσε. Οι χριστιανοί το απέδωσαν σε θαύμα της Παναγίας Σκιαδενής. Στη θαλάσσια περιοχή από Μεσαναγρό προς Σκιάδι, υπάρχει ένα μικρό νησί που μοιάζει με πετρωμένο πειρατικό καράβι. Το ονομάζουν «πετροκάραβο» ή «Χτενιά» ή «Χτενιές». ΙΙ) Ο Αναστάσιος Βρόντης, στη «Ροδιακή Λαογραφία» μας περιγράφει άλλο ένα θαύμα της Παναγίας Σκιαδενής, στη ροδιακή διάλεκτο και το μεταφέρουμε όπως έχει : «Ένας Τούρκος αγάς σε καιρόν Τουρκίας δεν επίστευε στα θαύματα της Παναγίας κι εκειδά που γύριζαν το κόνισμα, το κάρφωσε με την κάμαν του. Για μιας έτρεξεγ γαίμαν που την εικόναν και το χέρι του αγά εκουλλάθη. Το μετάδεν ο Τούρκος κι επαρακάλεσεν την Παναγιάν να τον γιάνη και να χαρίσει στο μοναστήρι ούλα τα χωράφια του, πούχεν εκειά κοντά. Η Παναγιά τον εσυγχώρησε έκαμεν καλά το χέρι του και ούλα τα χωράφια του αγά εγίνασι ιδιοχτησία του μοναστηριού». Αλλού αναφέρεται : Η Παναγία δέχτηκε τη μετάνοιά του και τον θεράπευσε. Τότε ο Τούρκος αξιωματούχος με επίσημα έγγραφα, που σώζονται μέχρι σήμερα, δώρισε στην Ι.Μ. Παναγίας Σκιαδενής όση έκταση μπορούσε να δει από την αυλή του μοναστηριού. ΙΙΙ) Η παράδοση, λέει πως υπήρχε ένας αγριόχοιρος που επρόκειτο να καταστρέψει τα σπαρτά του Χιλιομοδιού της πιο εύφορης πεδιάδας της Απολακκιάς. Η Παναγιά τον πέτρωσε και τον πέταξε σε ένα βράχο στη θαλάσσια περιοχή. Το βραχονήσι αυτό ονομάζουν «Μαντήλα». Στο Μοναστήρι σήμερα, εκτός από την εικόνα της Σκιαδενής, έργο του 1886, υπάρχουν και άλλες 4 εικόνες που απεικονίζουν : Τον Ιησού Χριστό, τον Άγιο Ιωάννη, τον Άγιο Νικόλαο και τη Γέννηση της Θεοτόκου. Οι εικόνες αυτές, έργα του 1885, είναι δωρεές Χαλκιτών και διατηρούνται σε αρκετά καλή κατάσταση. Το Καθολικό της Μονής ανακαινίστηκε τελευταία και αγιογραφήθηκε από τον αγιορείτη μοναχό Παϊσιο Επίσης εξοπλίστηκε με νέα λειτουργικά σκεύη. Η Μονή διοικείται από επιτροπή στην οποία προεδρεύει ο Μητροπολίτης Ρόδου κ.κ. Κύριλλος. Η Παναγία η Σκιαδενή πολιούχος πλέον της Νοτίας Ρόδου έχει μια μοναδική ιστορία και λιτή ομορφιά που γέννησε η φύση, ανέθρεψαν οι άνθρωποι και ευλόγησε ο Θεός.